Mevalonsäure

Strukturformel
Strukturformel von R-Mevalonsäure
(R)-Mevalonsäure
Allgemeines
Name Mevalonsäure
Andere Namen

3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure

Summenformel C6H12O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 150-97-0
PubChem 3708
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Eigenschaften
Molare Masse 148,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

28 °C (Lactonform)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mevalonsäure ist eine verzweigtkettige, gesättigte Hydroxyfettsäure. Ihre Salze heißen Mevalonate. Die Verbindung ist chiral und besitzt ein stereogenes Zentrum. Man unterscheidet deshalb zwei optische Isomere, die Enantiomere (R)-Mevalonsäure und (S)-Mevalonsäure, wobei die (R)-Mevalonsäure in der Natur vorkommt.

S-Mevalonsäure

Das dazugehörige Anion ist ein integraler Bestandteil der Biosynthese des Cholesterols. Die Bildung der Mevalonsäure aus cytosolischen 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) unter der Katalyse der 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-Coenzym-A-Reduktase (HMG-CoA-Reduktase) ist eine Schlüsselreaktion der Synthese des Cholesterols (vergleiche auch Abbildung unten).

In Pflanzen ist Mevalonsäure eine wichtige Zwischenstufe bei der Synthese von Terpenen (so genannter Mevalonatweg).[3] Um 1955 wurde entdeckt, dass sie sich sehr gut zur Synthese von Markern in Cholesterol[4] einbauen lässt.

Die weitere Umsetzung findet mittels der Mevalonatkinase zum Mevalonsäurephosphat statt.

Die Synthese von Mevalonat findet im Cytosol statt.


Quellen

  1. ↑ The Merck Index, 9. Auflage, 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 804.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ http://www.biologie.uni-hamburg.de/b-online/d20/20b.htm
  4. ↑ https://www.uzh.ch/oci/edu/lectures/material/OCV/Kap2/kap2.1.html

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Cholesterinbiosynthese – Lern- und Lehrmaterialien