Methysergid

Strukturformel
Strukturformel von Methysergid
Allgemeines
Freiname Methysergid
Andere Namen
  • IUPAC: 1-Methyl-D-lysergsäure-(1-hydroxybut-2-yl)amid
Summenformel C21H27N3O2
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher Feststoff (Maleat-Salz)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 361-37-5
  • 129-49-7 (Maleat)
PubChem 9681
DrugBank DB00247
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

N02CA04

Eigenschaften
Molare Masse 353,46 g·mol−1
Schmelzpunkt

194–196 °C [2]

Löslichkeit
  • 2 mg·ml−1 in Wasser (Maleat)[1]
  • > 10 mg·ml−1 in DMSO (Maleat)[1]
  • > 20 mg·ml−1 in Methanol (Maleat)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methysergid ist ein Arzneistoff, der in der vorbeugenden Behandlung der Migräne eingesetzt wurde. Er wirkt als Antagonist oder Partialagonist an verschiedenen Serotoninrezeptoren (5-HT-Rezeptoren). Seine migräneprophylaktische Wirkung wurde insbesondere mit einer Hemmung von 5-HT2B in Verbindung gebracht[3]. Auf Grund schwerer Nebenwirkungen, insbesondere Retroperitonealfibrosen, Pleuralfibrosen und Herzklappenfibrosen, wurde Methysergid vom Markt genommen[4].

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Datenblatt Methysergide maleate salt bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. ↑ 2,0 2,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. ↑ Schmuck K, Ullmer C, Kalkman HO, Probst A, Lubbert H: Activation of meningeal 5-HT2B receptors: an early step in the generation of migraine headache? In: Eur. J. Neurosci. 8. Jahrgang, Nr. 5, Mai 1996, S. 959–67, PMID 8743744.
  4. ↑ Koehler PJ, Tfelt-Hansen PC: History of methysergide in migraine. In: Cephalalgia. 28. Jahrgang, Nr. 11, November 2008, S. 1126–35, doi:10.1111/j.1468-2982.2008.01648.x, PMID 18644039.