Methomyl

Strukturformel
Gemisch aus (E)-Isomer (oben) und (Z)-Isomer (unten)
Allgemeines
Name	Methomyl
Andere Namen	(E,Z)-1-(Methylthio)ethlidenamin-N-methylcarbamat 2-Methylthiopropionaldehyd-O-(methylcarbamoyl)oxim S-Methyl-N-((methylcarbamoyl)oxy)thioacetimidat 1-Methylthioethlidenaminmethylcarbamat
Summenformel	C5H10N2O2S
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle mit schwefelartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 16752-77-5 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 5353758 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	162,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,29 g·cm−3
Schmelzpunkt	78–79 °C
Siedepunkt	Zersetzung bei Temperaturen über 140 °C
Dampfdruck	6,5 mPa bei 25 °C
Löslichkeit	mäßig in Wasser (57,9 g·l−1 bei 25 °C) löslich in Methanol, Aceton, Ethanol, Isopropanol und den meisten organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)  Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​410 P: 264​‐​273​‐​301+310​‐​501
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methomyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate, Thioether und Imine und wird als Insektizid und Nematizid eingesetzt. Als technisches Produkt stellt sie eine Mischung von (Z)- und (E)-Isomeren dar und wird auch unter den Handelsnamen Lannat und Nudrin vertrieben.

Geschichte

Methomyl wurde 1966 als Breitbandinsektizid auf den Markt gebracht.

Gewinnung und Darstellung

Methomyl kann durch Reaktion von S-Methyl-N-hydroxythio-acetimidat (MHTA)(CAS 10533-67-2) in Methylenchlorid mit gasförmigen Methylisocyanat bei 30–50 °C gewonnen werden. MHTA selbst wird durch Reaktion von Methanthiol mit Essigsäure und anschließender Umsetzung mit Hydroxylamin zum Imidat hergestellt.

$\begin{array}{rl}& {\text{H}}_{\text{3}}\text{C-}\underset{\underset{\text{O}}{||}}{\text{C}}\text{-OH+HS-C}{\text{H}}_{\text{3}}\stackrel{\text{30--50 }{}^{\circ }\text{ C}\text{,-}{\text{H}}_{2}O}{\to }{\text{H}}_{\text{3}}\text{C-}\underset{\underset{\text{O}}{||}}{\text{C}}\text{-S-C}{\text{H}}_{\text{3}}\\ & {\text{H}}_{\text{3}}\text{C-}\underset{\underset{\text{O}}{||}}{\text{C}}\text{-S-C}{\text{H}}_{\text{3}}\text{+}{\text{H}}_{\text{2}}\text{NOH}\stackrel{-H_{2}O}{\to }\text{HO-N=}\underset{\text{C}{\text{H}}_{\text{3}}}{\underset{|}{\text{C}}}\text{-S-C}{\text{H}}_{\text{3}}\\ \end{array}$

Verwendung

Methomyl wird als Insektizid und Nematizid eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Cholinesterase. In Deutschland und Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält. In der Schweiz sind einige Methomyl-Präparate zugelassen, insbesondere zur Bekämpfung von Blattläusen und blattfressenden Raupen an Gemüse, Kirschen, Hopfen und Zierpflanzen. Obwohl der Einsatz in Deutschland verboten ist, wurden 2005 Rückstände davon in deutschem Gemüse nachgewiesen.

Nachweis

Methomyl kann durch verschiedene chromatografische Verfahren (HPLC und GC) nachgewiesen werden.

Weblinks

• Registration Sheet der UNITED STATES ENVIRONMENTAL PROTECTION AGENCY (englisch, pdf) (855 kB)