Cinnamylchlorid

Strukturformel
Strukturformel von (E)-Cinnamylchlorid
Allgemeines
Name Cinnamylchlorid
Andere Namen
  • 3-(Chlorpropenyl)benzol
  • 3-Phenylallylchlorid
  • Styrylchlorid
  • trans-Cinnamylchlorid
  • (E)-Cinnamylchlorid
Summenformel C9H9Cl
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2687-12-9
PubChem 94242
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Eigenschaften
Molare Masse 152,62 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,10 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−19 °C[1]

Siedepunkt

108 °C (16 hPa)[1]

Brechungsindex

1,584 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​330​‐​334
P: 260​‐​280​‐​284​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cinnamylchlorid (trans-3-Phenylallylchlorid) gehört zu den Aromaten mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Es ist ein mit einer Phenylgruppe substituiertes Allylchlorid. Es ist nicht zu verwechseln mit Cinnamoylchlorid, dem Zimtsäurechlorid. Das isomere cis-Cinnamylchlorid hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf das trans-Cinnamylchlorid.

Gewinnung und Darstellung

Cinnamylchlorid kann durch Reaktion von Cinnamylalkohol und Thionylchlorid oder Salzsäure[2] gewonnen werden.

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Datenblatt Cinnamyl chloride bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. ↑ Hermann Emde, Max Franke: Styrylaminverbindungen, in: Archiv der Pharmazie, 1909, Band 247, Nr. 3–9, S. 333–350; doi:10.1002/ardp.19092470316.