Chelidonin

Strukturformel
Struktur von Chelidonin
Allgemeines
Name Chelidonin
Andere Namen
  • Stylophorin
  • Diphyllin
Summenformel C20H19NO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 476-32-4
PubChem 197810
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Eigenschaften
Molare Masse 353,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

ca. 135 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332
P: 280 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chelidonin, auch Stylophorin oder Diphyllin, ist eine sauerstoff- und stickstoffhaltige heterocyclische Verbindung. Das Alkaloid, das zusammen mit den ähnlichen Stoffen Coptisin und Berberin im Milchsaft des Schöllkrauts (Chelidonium majus) vorkommt, zählt zur Gruppe der Benzophenanthridin-bzw. Isochinolin-Derivate.

Eigenschaften und Verwendung

Chelidonin ist ein Mitose-Gift, wirkt allerdings schwächer als Colchicin.[1] Damit ist Chelidonin auch als Cytostatikum sowie als Mittel gegen grampositive Bakterien einsetzbar. Als Arzneistoff wurde Chelidonin, das geringer analgetisch und spasmolytisch wirkt als Morphin und Papaverin, bei Magen- und Darmschmerzen sowie gegen Krämpfe bei Asthma genutzt. Im Mittelalter wurde der ätzend wirkende Milchsaft des Schöllkrauts auch als Mittel gegen Warzen eingesetzt.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Chelidonin (PDF) bei Carl Roth Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Roth“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
  2. ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Chelidonine bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. ↑ Federation Proceedings, Federation of American Societies for Experimental Biology. 5 (1946) 163.
  4. ↑ 4,0 4,1 Arzneimittel-Forschung. Drug Research. 10 (1960) 135.
  5. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Chelidonin im Lexikon der Biologie. Abgerufen am 14. August 2008.