Cetyltrimethylammoniumbromid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cetyltrimethylammoniumbromid
Andere Namen	Hexadecyltrimethyl- ammoniumbromid (HTAB) N,N,N-Trimethylhexadecyl- ammoniumbromid Cetrimoniumbromid Palmityltrimethylammoniumbromid
Summenformel	C19H42BrN
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57-09-0 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem Vorlage:Wikidata-Einbindung DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D08AJ04 D11AC01
Eigenschaften
Molare Masse	364,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Zersetzung bei 250–256 °C
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (3,1 g·l−1 bei 19,35 °C)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​335​‐​400 P: 261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cetyltrimethylammoniumbromid (CTAB bzw. CTABr) ist eine quartäre Ammoniumverbindung mit einer langkettigen Alkylgruppe mit 16 Kohlenstoffatomen.

Eigenschaften

CTAB ist ein kationisches Tensid, das als Komplexbildner und Detergens Verwendung findet. Es bildet, abhängig von der Salzkonzentration in der Lösung, Komplexverbindungen mit Nukleinsäuren wie DNA und RNA, die in Wasser löslich aber in konzentriertem Alkohol unlöslich sind. Bei Raumtemperatur sind CTAB-Lösungen mehrere Jahre stabil. Es liegt in Form eines brennbaren, weißen, kristallinen Pulvers vor. Beim Erhitzen über 250 °C zersetzt sich die Verbindung, wobei Ammoniak, Stickoxide, Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Bromwasserstoff entstehen.

Verwendung

CTAB wird eingesetzt

• als Phasentransferkatalysator von Polyamiden, Polycarbonaten und Polythiocarbonaten.
• in der Molekularbiologie.
  • bei der DNA-Extraktion (Plasmid-Isolierung). Bei dieser Methode werden störende Polysaccharide und Proteine durch Komplexbildung und Fällung der DNA mit CTAB abgetrennt (CTAB-Methode).
  • als kationisches Tensid bei der Chromatographie.
  • in der Polyacrylamid-Gelelektrophorese, zur Bestimmung der Molmasse von Proteinen, die ein ungewöhnliches Wanderungsverhalten zeigen (z. B. stark geladene Proteine oder Membranprotein-Untereinheiten).
  • bei der Fällung von hochmolekularer DNA, vor allem aus pflanzlichem Material (genomische DNA). Das Gewebe oder die Zellen werden in CTAB-enthaltenden Puffern homogenisiert.
  • als Additiv in der Ionenpaarchromatographie.
• als Titrant für potentiometrische Titration von Perchloraten mit ionenselektiven Elektroden.
• als Konservierungsstoff und Desinfektionsmittel (C. ist ein effektives antiseptisches Mittel gegen Bakterien und Pilze.) und ist in Kosmetika und Haarpflegemitteln, Sanitärreinigern und Avivagen enthalten.
  • als Wirkstoff in Medikamenten (etwa in Mund- und Rachentherapeutika).
• als Hilfsstoff in Epoxidharzbeschichtungen.
• als Surfactant in der Kapillarelektrophorese (CE) zur Umkehr des elektroosmotischen Flusses (EOF).
• als Korrosionsinhibitor bei der CO₂-Korrosion von Eisen.
• als Komponente für Nährmedien (Cetrimid-Agar) zum Nachweis von Bakterien (u. a. Pseudomonas aeruginosa).
• als Stabilisator bei der Synthese von anorganischen Nanopartikeln

Verwandte Verbindungen

• Cetyltriethylammoniumbromid (CTEAB)
• Miltefosin

Einzelnachweise