2-Chloracetamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Chloracetamid
Andere Namen	Chloressigsäureamid; Chloracetamid; α-Chloracetamid; 2-Chloracetamid (IUPAC); Chlorethanamid;
Summenformel	C2H4ClNO
Kurzbeschreibung	brennbarer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	6580
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	93,5 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	114–121 °C
Siedepunkt	135 °C (Zersetzung)
Dampfdruck	0,07 hPa (20 °C)
Löslichkeit	gut löslich in Wasser: 90 g·l−1 (20 °C); leicht löslich in Dimethylsulfoxid und N-Dimethylformamid; gut löslich in Isopropanol: 40 g·l−1 (20 °C); gut löslich in Butanol: 35 g·l−1 (20 °C);
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 361f‐301‐317
	P: 280‐301+310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Chloracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

2-Chloracetamid kann durch Reaktion von Chloressigsäureethylester mit Ammoniak oder Chloracetylchlorid mit Ammoniumacetat gewonnen werden.^[2]

Eigenschaften

2-Chloracetamid ist ein brennbarer Feststoff, der gut löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert sauer. Bei Temperaturen über 135 °C zersetzt sich die Verbindung, wobei Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Stickoxide und Chlorwasserstoff entstehen.^[1]

Verwendung

2-Chloracetamid wird als Biozid^[1] und als Konservierungsmittel mit sehr weiter Verbreitung (z.B. in Kosmetika, Arzneimitteln, Schuhcreme, Klebern, Haushaltsreinigern und industriellen Ölen) verwendet.^[2]

Sicherheitshinweise

2-Chloracetamid wird als Kontaktallergen eingestuft, wobei die Sensibilisierungshäufigkeit gelegentlich und die Sensibilisierungspotenz stark ist.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 79-07-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 ^2,7 ^2,8 Toxikologische Bewertung von Chloracetamid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)
↑ ^3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt 2-Chloracetamid bei Sigma-Aldrich (PDF).

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 79-07-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[bgchemie-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 ^2,7 ^2,8 Toxikologische Bewertung von Chloracetamid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)

[ESIS-3] 3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-4] Datenblatt 2-Chloracetamid bei Sigma-Aldrich (PDF).

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