1,2-Dibromethen

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Dibromethen
Andere Namen	Acetylendibromid
Summenformel	C2H2Br2
Kurzbeschreibung	hellbraune Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 540-49-8 590-11-4 (cis-Isomer) 590-12-5 (trans-Isomer) ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem Vorlage:Wikidata-Einbindung DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	185,84 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	trans: 2,25 g·cm−3 Gemisch: 2,27 g·cm−3
Siedepunkt	107–110 °C
Dampfdruck	4,2 kPa (25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,2-Dibromethen ist eine chemische Verbindung die in zwei isomeren Formen (cis-1,2-Dibromethen und trans-1,2-Dibromethen) auftritt.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Dibromethen kann durch eine Additionsreaktion von Ethin mit Brom gewonnen werden.

${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{B}{\mathrm{r}}_{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{B}{\mathrm{r}}_{\mathrm{2}}$

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Durch die hohe Dichte wird 1,2-Dibromethen zur Gruppe der Schwerflüssigkeiten gerechnet.

Chemische Eigenschaften

1,2-Dibromethen reagiert mit Brom weiter zu 1,1,2,2-Tetrabromethan (C₂H₂Br₄), was bedeutet das bei der Herstellung von 1,2-Dibromethen bei hoher Bromkonzentration immer 1,1,2,2-Tetrabromethan als Nebenprodukt entsteht.

${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{B}{\mathrm{r}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{B}{\mathrm{r}}_{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{B}{\mathrm{r}}_{\mathrm{4}}$

Verwendung

1,2-Dibromethen wird als Zwischenprodukt bei der Synthese von chemischen Verbindungen (z. B. Endiinen) verwendet.